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Etilcloroformiato - Reagente Cloroformiato - Liquido
Etilcloroformiato è un intermedio organico cloroformiato usato come reagente etossicarbonilante in sintesi fine. È un liquido incolore con odore pungente e formula C3H5ClO2. La funzione carbonilclor... Leggi tutto
Etilcloroformiato è un intermedio organico cloroformiato usato come reagente etossicarbonilante in sintesi fine. È un liquido incolore con odore pungente e formula C3H5ClO2. La funzione carbonilcloruro reagisce con nucleofili come ammine, alcoli e carbossilati per formare carbammati, carbonati e derivati attivati. Il punto di ebollizione di 92-95 °C e la pressione di vapore a 20 °C richiedono gestione in apparecchiature chiuse e ventilate. Il punto di infiammabilità di 10-16 °C impone controllo delle sorgenti di innesco durante travaso, dosaggio e stoccaggio. La reattività verso acqua, basi e ammine richiede condizioni anidre e controllo termico dell'aggiunta. Il prodotto è pertinente per la preparazione di intermedi farmaceutici, agrochimici e specialità organiche. Trova impiego anche nella formazione di anidridi miste e in operazioni di derivatizzazione analitica. La scelta delle condizioni operative deve considerare substrato, base, solvente, captazione degli acidi sviluppati e compatibilità dei materiali.
Nome Commerciale: Etilcloroformiato
Nome Chimico: Ethyl carbonochloridate
Sinonimi: Ethyl chloroformate, Ethoxycarbonyl chloride, Chloroformic acid ethyl ester
Numero CAS: 541-41-3
Numero EC (EINECS): 208-778-5
Famiglia Chimica: Cloroformiati
Tipo di Prodotto: Intermedio organico
Aspetto: Liquido, Incolore
Grado: Industriale
CATEGORIE PRODOTTO:
Caratteristiche principali & Vantaggi
L'etilcloroformiato è un reagente cloroformiato ad alta reattività per introdurre gruppi etossicarbonile in molecole organiche. Il liquido è indicato per processi anidri orientati alla sintesi di carbammati, carbonati e anidridi miste. La volatilità e il basso punto di infiammabilità richiedono dosaggio controllato, impianti chiusi e assenza di sorgenti di innesco. Il contatto con umidità, basi o ammine può generare calore e specie acide, quindi sono necessari controllo termico e captazione dei sottoprodotti. La selezione del solvente e della base va definita in funzione del substrato e della selettività richiesta.
- Intermedio per carbammati, carbonati e dicarbonati
- Reagente per anidridi miste e attivazione carbossilica
- Applicabile a sintesi farmaceutica, agrochimica e chimica fine
- Liquido dosabile in aggiunta controllata
- Compatibile con processi anidri sotto atmosfera inerte
Mercati raccomandati e applicazioni
L'impiego principale riguarda la chimica fine e la sintesi di specialità, dove il prodotto opera come intermedio cloroformiato. In ambito farmaceutico è utilizzabile come precursore per carbammati e intermedi funzionalizzati. In agrochimica è pertinente nella preparazione di intermedi per principi attivi e derivati carbammatici. Le applicazioni di processo includono attivazione di acidi carbossilici, formazione di anidridi miste e derivatizzazione analitica. L'uso in materiali polimerici o altre specialità richiede validazione sulle condizioni specifiche di reazione.
Modalità d’uso e dosaggio
Impiegare in apparecchiature asciutte, con atmosfera inerte, addizione controllata e gestione dell'esotermia. Evitare contatto con acqua, umidità, ossidanti, basi non controllate, ammine non previste dal processo e materiali incompatibili.
| Scenario | Dosaggio | Condizioni operative |
|---|---|---|
| Attivazione di acidi carbossilici | Circa 1,0 equivalente per gruppo carbossilico; base terziaria in quantità stechiometrica o lieve eccesso | Solvente anidro; 0-20 °C; addizione lenta; captazione HCl |
| Etossicarbonilazione di ammine o alcoli | Rapporto stechiometrico sul gruppo nucleofilo, con eventuale lieve eccesso del reagente | Ambiente anidro; controllo temperatura; base o scavenger acido compatibile |
| Derivatizzazione analitica | Eccesso rispetto all'analita secondo metodo validato | Vetreria asciutta; solvente compatibile; controllo del bianco e dei tempi di reazione |
Proprietà Fisico-Chimiche
| Proprietà | Valore | UM | Metodo |
|---|---|---|---|
| Formula molecolare | C3H5ClO2 | ||
| Peso molecolare | 108,52 | g/mol | |
| Aspetto | Liquido incolore | ||
| Odore | Pungente | ||
| Punto di fusione | -81 | °C | |
| Punto di ebollizione | 92-95 | °C | 760 mmHg |
| Densità | 1,135-1,136 | g/mL | 20-25 °C |
| Punto di infiammabilità | 10-16 | °C | |
| Pressione di vapore | 5,5 | kPa | 20 °C |
| Densità di vapore | 3,7 | aria = 1 | |
| Indice di rifrazione | 1,395 | n20/D | |
| Solubilità in acqua | Insolubile; reagisce lentamente | ||
| Solubilità organica | Miscibile con alcoli, benzene, cloroformio ed etere |
Packaging e conservazione
Conservare in contenitore originale ben chiuso, in area fresca, asciutta e ben ventilata, lontano da calore, fiamme, scintille, umidità, acqua, ossidanti, basi e ammine. Utilizzare contenitori e linee compatibili con liquidi infiammabili e sostanze corrosive, preferendo sistemi chiusi e atmosfera inerte secca per ridurre esposizione all'umidità.Informazioni regolatorie
| Parametro | Valore |
|---|---|
| Numero CAS | 541-41-3 |