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Diisopropiletilammina - DIPEA, Base di Hünig - Liquido
La Diisopropiletilammina (DIPEA), nota anche come base di Hünig, è un'ammina terziaria alifatica stericamente ingombrata. Si presenta come liquido da incolore a giallo paglierino con caratteristico ... Leggi tutto
La Diisopropiletilammina (DIPEA), nota anche come base di Hünig, è un'ammina terziaria alifatica stericamente ingombrata. Si presenta come liquido da incolore a giallo paglierino con caratteristico odore amminico. La presenza di due gruppi isopropilici e di un gruppo etilico sull'atomo di azoto la rende una base forte ma scarsamente nucleofila. Questa combinazione di elevata basicità e ridotta nucleofilicità le consente di agire come accettore protonico selettivo senza competere con i substrati nelle reazioni elettrofile. Il punto di ebollizione di 127 °C ne facilita la rimozione dal mezzo di reazione durante le operazioni di work-up. La miscibilità con i principali solventi organici polari e aprotici ne amplia il campo d'impiego. È impiegata come base e accettore di acidi nella sintesi di intermedi farmaceutici, agrochimici e nella chimica dei peptidi. Trova applicazione in reazioni di accoppiamento, acilazione, alchilazione e deidroalogenazione.
Nome Commerciale: Diisopropiletilammina
Nome Chimico: N,N-Diisopropiletilammina
Sinonimi: DIPEA, Base di Hünig, N-Etildiisopropilammina
Numero CAS: 7087-68-5
Numero EC (EINECS): 230-392-0
Famiglia Chimica: Ammine terziarie alifatiche
Tipo di Prodotto: Intermedio chimico
Aspetto: Liquido da incolore a giallo paglierino
Grado: Industriale
Origine: Sintetica
CATEGORIE PRODOTTO:
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Diisopropiletilammina - DIPEA, Base di Hünig - Liquido
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Caratteristiche principali & Vantaggi
La Diisopropiletilammina unisce elevata basicità e assenza pressoché totale di nucleofilicità, conseguenza diretta dell'ingombro sterico intorno all'atomo di azoto. Questa caratteristica la rende adatta a reazioni di coupling, acilazione e alchilazione in cui la base non deve interferire con gli elettrofili in soluzione. La forza basica è sufficiente a deprotonare sali amminici e a neutralizzare gli acidi generati in situ. La miscibilità con DMF, diclorometano, THF e acetonitrile consente l'integrazione diretta nella maggior parte dei protocolli sintetici. Il punto di ebollizione di 127 °C ne agevola la rimozione per distillazione o evaporazione durante la purificazione.
- Base non nucleofila per accoppiamenti selettivi senza reazioni parassite
- Accettore degli acidi alogenidrici e dell'acido trifluoroacetico generati in situ
- Compatibile con la sintesi peptidica in fase solida e in fase liquida
- Totalmente miscibile con i comuni solventi organici aprotici
- Rimovibile per distillazione grazie al punto di ebollizione definito
Mercati raccomandati e applicazioni
La Diisopropiletilammina è un reagente di riferimento nella chimica fine e nella sintesi organica, dove la combinazione di basicità e bassa nucleofilicità ne determina l'impiego su substrati complessi. In ambito farmaceutico è impiegata nella sintesi di principi attivi contenenti legami ammidici, peptidici e uretanici. Nel settore biotecnologico è un componente standard nella sintesi peptidica in fase solida con chimica Fmoc. L'industria agrochimica la utilizza come base nella preparazione di intermedi e principi attivi. Trova inoltre impiego come reagente nei laboratori di ricerca e sviluppo pubblici e privati.
Modalità d’uso e dosaggio
La Diisopropiletilammina si impiega come base ausiliaria in quantità stechiometrica o in moderato eccesso rispetto all'equivalente di acido generato in situ o al substrato da deprotonare. L'aggiunta avviene tipicamente in soluzione nel solvente di reazione o per gocciolamento del prodotto puro, sotto raffreddamento o a temperatura ambiente secondo il protocollo.
| Applicazione | Equivalenti tipici | Solvente / Condizioni |
|---|---|---|
| Coupling peptidico (HATU / HBTU / TBTU) | 2–4 eq. | DMF, 0 °C – t.a., 30–120 min |
| Coupling peptidico (PyBOP / BOP) | 6–10 eq. | DMF, 25 °C, 15–60 min |
| SPPS ciclo Fmoc (fase solida) | 6–10 eq. | DMF, 25 °C, 15–60 min / ciclo |
| Acilazione con cloruri acilici | 1,5–3 eq. | DCM, 0 °C – t.a. |
| Alchilazione su azoto | 1,5–2 eq. | DMF o THF, 0 °C – 60 °C |
| Neutralizzazione di HCl in situ | 1,0–1,5 eq. | Solventi aprotici, t.a. |
Manipolare sotto cappa chimica con adeguati dispositivi di protezione individuale; i vapori sono irritanti per le vie respiratorie. Compatibile con vetreria, PTFE e acciaio inossidabile; evitare il contatto con rame, ottone e polimeri non resistenti alle ammine.
Proprietà Fisico-Chimiche
| Proprietà | Valore | UM | Metodo |
|---|---|---|---|
| Formula molecolare | C8H19N | — | — |
| Peso molecolare | 129,24 | g/mol | — |
| Aspetto | Liquido da incolore a giallo paglierino | — | Visivo |
| Densità | 0,742 | g/cm³ | 20 °C |
| Punto di ebollizione | 127 | °C | 1 atm |
| Punto di fusione | −50 | °C | — |
| Indice di rifrazione (nD20) | 1,412–1,414 | — | — |
| Punto di infiammabilità | ~10 | °C | vaso chiuso |
| pKaH (acido coniugato) | ~11,4 | — | H₂O, 25 °C |
| Solubilità in acqua | Scarsa | — | 20 °C |
Packaging e conservazione
Disponibile in bottiglie di vetro o HDPE con chiusura ermetica, taniche e fusti metallici idonei ai liquidi infiammabili, in formati da pochi litri fino a 200 L. Conservare in luogo fresco, asciutto e ben ventilato, lontano da fonti di calore, fiamme libere, scintille e agenti ossidanti. Mantenere i contenitori ermeticamente chiusi per limitare l'evaporazione e l'assorbimento di umidità. Trattandosi di un liquido altamente infiammabile, adottare la messa a terra delle attrezzature di travaso e impianti a sicurezza antideflagrante.Informazioni regolatorie
| Parametro | Valore |
|---|---|
| Numero CAS | 7087-68-5 |
| Numero EC (EINECS) | 230-392-0 |
| Numero ONU | 2733 |
| Classificazione CLP (Reg. CE 1272/2008) | Flam. Liq. 2 (H225); Acute Tox. 4 (H302); Acute Tox. 4 (H332); Skin Corr. 1B (H314); Eye Dam. 1 (H318) |
| REACH | Registrata ai sensi del Reg. CE 1907/2006 |
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