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Cloroformiato di benzile - reagente Cbz - liquido
Il cloroformiato di benzile è un intermedio organico reattivo della famiglia dei cloroformiati, noto anche come Cbz-Cl o Z-Cl. È impiegato per introdurre il gruppo carbobenzossicarbonile su ammine, ... Leggi tutto
Il cloroformiato di benzile è un intermedio organico reattivo della famiglia dei cloroformiati, noto anche come Cbz-Cl o Z-Cl. È impiegato per introdurre il gruppo carbobenzossicarbonile su ammine, aminoacidi e intermedi di sintesi. Il prodotto si presenta come liquido oleoso da incolore a giallo chiaro, con comportamento elettrofilo e sensibilità all'umidità. La formula molecolare è C8H7ClO2 e la massa molecolare è 170,59 g/mol. Il titolo tipico è almeno 96,0%, con densità 1,205-1,215 g/cm3 a 20 °C e pressione di vapore circa 1 hPa a 20 °C. Il punto di fusione intorno a -18 °C mantiene il prodotto liquido nelle normali condizioni di reparto. La decomposizione in acqua richiede gestione in apparecchiature asciutte e controllo del contatto con umidità, basi e materiali incompatibili. Trova impiego nella chimica fine, nella sintesi farmaceutica e nella preparazione di intermedi peptidici o aminoacidici protetti. Può essere utilizzato anche in sequenze di sintesi per intermedi agrochimici, resine o specialità organiche quando è richiesta una funzionalizzazione tramite cloroformiato.
Nome Commerciale: Cloroformiato di benzile
Nome Chimico: Carbonocloridato di benzile
Sinonimi: Benzyl chloroformate, Cbz-Cl, Z-Cl
Numero CAS: 501-53-1
Famiglia Chimica: Cloroformiati
Tipo di Prodotto: Intermedio reattivo
Aspetto:
Grado: Industriale
Origine: Sintetica
CATEGORIE PRODOTTO:
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Cloroformiato di benzile - reagente Cbz - liquido
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Caratteristiche principali & Vantaggi
Il cloroformiato di benzile agisce come reagente elettrofilo per convertire ammine primarie e secondarie in carbammati Cbz. La forma liquida facilita il dosaggio controllato in sintesi organica, impianti pilota e preparazioni di laboratorio. La reattività verso acqua e basi rende necessario il controllo dell'umidità durante trasferimento, stoccaggio e reazione. Il punto di infiammabilità di 92 °C richiede gestione come liquido combustibile in aree ventilate. La compatibilità deve essere verificata rispetto a substrato, base, solvente e condizioni di deprotezione previste.
- Introduce gruppi protettori Cbz su ammine e aminoacidi.
- Adatto alla sintesi di intermedi peptidici e aminoacidici protetti.
- Liquido a temperatura ambiente per alimentazione e dosaggio controllati.
- Utilizzabile in acilazioni e protezioni condotte in condizioni anidre o bifasiche.
- Impiegabile in processi di chimica fine su scala preparativa.
Mercati raccomandati e applicazioni
Il mercato principale è la chimica fine, dove il prodotto viene utilizzato come intermedio reattivo per trasformazioni selettive su gruppi amminici. In ambito farmaceutico è rilevante per la preparazione di intermedi API, aminoacidi protetti e composti peptidici. L'agrochimica è pertinente quando il cloroformiato di benzile viene consumato nella sintesi di intermedi per principi attivi o specialità organiche. L'impiego in resine e materiali plastici è legato a sintesi o funzionalizzazioni chimiche, non a un uso come additivo pronto all'uso. Ogni applicazione deve essere qualificata sul ciclo di processo e sulle specifiche del prodotto finale.
Modalità d’uso e dosaggio
| Scenario | Dosaggio | Condizioni operative |
|---|---|---|
| Protezione N-Cbz di ammine e aminoacidi | 1,0-1,2 equivalenti rispetto al gruppo amminico | Aggiunta lenta a 0-5 °C in presenza di base; mantenere pH circa 8-10; completare a temperatura ambiente con agitazione vigorosa. |
| Condizioni Schotten-Baumann | Base carbonato o bicarbonato in quantità sufficiente a neutralizzare HCl formato | Sistema acquoso-organico; aggiungere il reagente goccia a goccia per limitare esotermia e idrolisi competitiva. |
| Uso come intermedio in sintesi organica | Dosaggio stechiometrico definito dal substrato nucleofilo | Usare linee asciutte, solventi compatibili privi di umidità e atmosfera inerte quando richiesta dal processo. |
Proprietà Fisico-Chimiche
| Proprietà | Valore | UM | Metodo |
|---|---|---|---|
| Formula molecolare | C8H7ClO2 | ||
| Massa molecolare | 170,59 | g/mol | |
| Aspetto | Liquido da incolore a giallo chiaro | ||
| Titolo | ≥96,0 | % | Acidimetria |
| Densità | 1,205-1,215 | g/cm3 a 20 °C | d20/4 |
| Punto di ebollizione | 103 | °C a 20-25 hPa | |
| Punto di fusione | -18 | °C | |
| Punto di infiammabilità | 92 | °C | Vaso chiuso |
| Pressione di vapore | 1 | hPa a 20 °C | |
| Temperatura di autoaccensione | 590 | °C | |
| Indice di rifrazione | 1,519-1,520 | nD20 | |
| Solubilità | Miscibile in etere, acetone, benzene, toluene e cloroformio; si decompone in acqua |
Packaging e conservazione
Conservare in recipienti ben chiusi, asciutti e resistenti alla corrosione, in area fresca e ben ventilata. Proteggere da umidità, calore, luce solare diretta, acqua, basi, ossidanti e contatto con metalli, in particolare ferro. L'impiego sotto gas inerte è indicato per limitare degradazione e rilascio di vapori corrosivi.Informazioni regolatorie
| Dato | Valore |
|---|---|
| Numero CAS | 501-53-1 |
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